Historie reakcí
Elektrofilní substituční reakce se vyskytuje hlavně na aromatickém systému nebo na nenasyceném uhlíku bohatých, v podstatě je to silná rodičovská skupina k negativní elektronice, Substituce slabší rodičovské skupiny. U aromatických systémů a tukových systémů je však proces jejich odezvy také odlišný vzhledem ke specifickému prostředí.
1. Replacement reactions on the benzene ring (such as halogenation, nitrification, sulfonation, Fu-gram reaction, etc.) are all prolet reactive reactions. It is generally considered that in the electrophilic substitution reaction, first, the electrophile reagent is dissociated as a positive ion E + of the electrophile under certain conditions. Next E + offensive benzene ring, π electrons of the benzene ring quickly forms the π complex (which can be understood as a carbon positively), and the π complex remained the structure of the benzene ring.
The pental agents E + in the π complex are further joined to a carbon atom of the benzene ring to form a sigma complex. The formation of sigma complex is a result of obtaining two electrons from a benzene ring to a σ key from the benzene ring to the benzene ring from the benzene ring. At this time, this carbon atom having a σ key with the electrophip reagent E + is split into sp 3 hybrid, carbon There are only four π electrons on the ring, that is, four π electrons are distributed on five carbon atoms to form a P-π conjugate system. Therefore, the carbon ring is no longer the original stable conjugate system, but a disadficing electronic conjugate system.
This lack of electron conjugate system has a trend of losing hydrogen protons and restores the original stable conjugate system. Therefore, the sigma complex quickly lost the hydrogen proton, and the carbon atoms formed by the phthalon reagent E + forming a sigma bond again becomes SP 2 Hybrid, returning to the original stable conjugate system.
Stručně řečeno, elektrická substituční reakce aromatických uhlovodíků může být reprezentována následovně:
2. Antipasa tukového systému je odlišná od aromatického systému a mechanismus je více podobný jako Alifatická nukleofilní náhrada se obecně dělí na SE1 a SE2, která je v mechanismu alifatického nukleofilu podobná SN1 a SN2. Vložení karabiny vložené první vložené, proces eliminace procesu se nazývá SE2.
Hlavní reakce
Pro elektrofilní substituční reakci je její nejdůležitější reakční typ produkován v aromatickém systému, takže je to pouze určitý příklad aromatických elektrofilů.
Nitrifikační reakce
Nitrifikační reakce benzene ring system an important reaction, which is often used to introduce nitro group to the system or to introduce an amino group using nitro group into an amino group. Functional group, strong general use, better positioning, and use the most. Since the nitro has a strong oxidation, and the organic system itself has a certain reducing property, the system is much more likely to become a good explosive material, and the famous TNT, bitter acid, etc. are prepared by nitrification. .
Friedel (Fu Ryder) - Crafts Reaction
This reaction is Charles Friedel and James Crafts Found in 1877, Lewis acid such as aluminum chloride was used as a catalyst at the time, and alkylation or acylation was used. However, through the development, it is now referred to in the aromatic system from a progenic substitution reaction that is carried out under Lewis acid catalysis in the aromatic system.
Fukeovu reakci lze rozdělit na Fuk-alkylační reakci a Fuk-acyl-acylovou reakci, přičemž obě jsou zavedeny do uhlíkového řetězce aromatického kruhu. Mezi nimi má alkylační reakce kromě donoru uhlíku také závažnou přesmykovou reakci a čistý cílový produkt často není dostupný, takže se často používá proces agoxylace a redukce.
Halogenovaná reakce
Vodík v molekule organické sloučeniny se označuje jako reakce substituovaná halogenem a mechanismem je také prosubstituční reakce. Tato reakce je běžnější u modifikací léčiv a je také přípravou přípravy činidla aromatického formátu.
Sulfonovaná reakce
Vodík v molekule organické sloučeniny se označuje jako sulfonační reakce. Benzeny a jejich deriváty téměř dokážou tuto reakci, která také patří k elektrické substituční reakci. Avšak na rozdíl od výše uvedených tří reakcí má sulfonační reakce v aromatickém systému relativně silnou reverzibilitu a pozitivní reakce nastává v obecné koncentrované kyselině sírové za vzniku skupiny sulfonové kyseliny; k inverzní reakci dochází ve zředěné kyselině sírové k odstranění skupiny kyseliny sulfonové, proto se často skupina kyseliny používá pro chránící skupiny. Navíc během raného chemického procesu je reakce také předpohonnou reakcí pro výrobu fenolu.
Pravidla určování polohy
Zejména u aromatických systémů je sloučenina obsahující benzenový kruh v případě substituentu, v případě substituentu poloha nové skupiny Je velmi selektivní a zkušenostní pravidla pro toto selektivní shrnutí se nazývají polohování pravidla.
The positioning rules are mainly based on the effects of substituents on the blendl π electronic cloud density. It is simply divided into a substituent into an adjacent to azimer substituent ( ORTHE- Para Diecting Group ) and interstitial ( Meta Directing Group ), the former makes the new entry group into the benzene ring neighbor orientation, and the latter enters the benzene The inter-loop.
Polohovací zákon se používá hlavně k predikci hlavního produktu reakce, po kterém následuje řízení volby vhodné syntetické cesty. Například se vypouští fenitrofydebenzen. Když je fenylbisfennitrobiipin kost, první bromid je nejprve nitrifikován. Když se bromid potom nitruje, získá se za získání vlastního brombenzenu a p-nitrofenylbromidu. Pokud se nejprve nitruje dusičnan, vzniká mismiditrobenzen.